Express Yourself, le deuxième single de l'album Like A Prayer, est sorti le 9 mai 1989. La chanson a été incluse sur les compilations The Immaculate Collection (1990) et Celebration (2009).
Lorsque Madonna a commencé à travailler sur Like a Prayer, elle a envisagé de nombreuses options et a réfléchi à la direction musicale de l’album. Madonna a voulu faire des chansons sur des sujets personnels qu’elle n’avait jamais partagés avec son public aussi ouvertement et aussi clairement : sa relation troublée avec Sean Penn, sa famille, la perte de sa mère et même sa croyance en Dieu. Elle a réalisé que, alors qu'elle et ses fans grandissaient, il était temps pour elle de s'éloigner des adolescents pour conquérir un public plus large. Madonna voulait que son nouvel son album soit un indicatif de ce qui était à la mode, et donne le ton sur les changements dans la musique de l'époque.
Alors que Madonna envisageait ces alternatives, les producteurs Patrick Leonard et Stephen Bray avaient individuellement commencé à bricoler diverses pistes instrumentales à lui présenter. Express Yourself a été la première chanson sur laquelle Madonna et Bray ont collaboré pour Like a Prayer, co-écrite et coproduite en hommage au groupe de funk et de soul américain Sly and the Family Stone. L'inspiration principale derrière la chanson est l'autonomie des femmes, exhortant les femmes à ne jamais «se satisfaire de la deuxième position» et à mettre leur amour «à l’épreuve »
Express Yourself a reçu des critiques positives de la part des professionnels, qui ont applaudi le message d'égalité des sexes de la chanson et ont félicité cet hymne à la liberté et à l'encouragement des femmes et de toutes les minorités opprimées.
Madonna dira de cette chanson : "Le message de la chanson est que les gens devraient toujours dire ce qu'ils veulent. Les relations ne fonctionnent pas parce qu'elles ont peur. C'est mon problème dans toutes mes relations. Je suis sûr que les gens me voient comme quelqu'un avec un franc-parler, et pour la plupart, si je veux quelque chose, je le demande. Mais parfois, vous sentez que si vous en demandez trop ou si vous demandez la mauvaise chose à quelqu'un que vous aimez, cette personne ne vous aimera plus. Et donc vous vous censurez. J'en ai été coupable dans toutes les relations significatives que j'ai jamais eues. L'ultime chose derrière la chanson est que si vous ne vous exprimez pas, si vous ne dites pas ce que vous voulez, alors vous ne l'obtiendrez pas. Et en fait vous êtes enchaîné à votre incapacité à dire ce que vous ressentez ou à poursuivre ce que vous voulez. Peu importe la façon dont vous pensez contrôler la sexualité dans une relation, il y a toujours une lutte de pouvoir ... toujours un certain compromis. Vous le faites parce que vous le souhaitez. Personne n'a mis la chaîne autour de ce cou sauf moi. J'ai écrit "Exprimez-vous" pour dire aux femmes du monde entier de choisir et de choisir le meilleur pour elles-même, avant que cette chaîne autour du cou ne vous tue. C'est mon point de vue sur la façon dont l'homme peut exprimer ce qu'il veut, la même prérogative devrait aussi exister pour une femme. "
Le clip vidéo, réalisé par David Fincher, a été inspiré par le film de Fritz Lang Metropolis (1927). Avec un budget total de 5 millions de dollars,c'était le vidéoclip le plus cher à l'époque, et actuellement le troisième plus cher de tous les temps.
La première prestation live d'Express Yourself a eu lieu aux MTV Video Music Awards en 1989. Il a aussi été joué dans quatre des tournées mondiales de Madonna: Blond Ambition World Tour, The Girlie Show, Re-Invention Tour et MDNA World Tour (Elle chantera à cette occasion un medley avec le refrain de Born This Way de Lady Gaga, car la progression et la mélodie des accords de Born This Way étaient fortement comparées à celles d'Express Yourself lors de sa sortie. La performance a été incluse dans l'album live MDNA World Tour, mais Born This Way n'a pas été crédité).
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